Der Reit im Winkler Theaterverein blickt auf eine lange und bewegte Tradition zurück.
Ein Jahr nach dem 1. Weltkrieg, im März 1919, wurde der Theaterverein gegründet.
Der von Hans Heigenhauser als Vorstand geführte Verein zählte damals 47 Mitglieder.
Spielleiter war Stefan Blaser, der schon vor dem 1. Weltkrieg beim Arbeiter-Kranken-Unterstützungsverein Theater gespielt hat. Aus der Chronik geht hervor, dass die erste Bühne vom
AKUV für 150 Mark erworben und im damaligen kleinen Hamberger-Saal aufgestellt wurde.

Unsere Theaterspieler in den 20er Jahren.
Von 1920 bis zum Bau des neuen, großen Hamberger-Saales 1928/29 spielte das Bauerntheater beim Spengen (jetzigen Unterwirt) im Salettel. Schon damals fanden jährlich 10-12 Aufführungen statt, allerdings mit Gastspielen in St. Johann, Lofer, Kössen und Wössen. Bis 1936 wurde die Chronik mustergültig von Josef Pletschacher geführt. Viele Personen haben sich in dieser Zeit um das
Reit im Winkler Theater verdient gemacht, besonders Peter Thaler aus St. Johann als Spieler,
Spielleiter und Bühnen Maler. Bis Kriegsbeginn 1939 wurde das Theater von Toni Speicher als
Vorstand und Stefan Auer als Spielleiter geführt.
Szene aus einer Aufführung in den 30er Jahren.
In all den Jahren gab es viele Spielerwechsel und junger Nachwuchs konnte für das Theaterspielen begeistert werden. Maria Hellwig stand bereits im Alter von sieben Jahren zum ersten Mal auf der Bühne. Nach Kriegsende gründete Georg Dengg 1946 unter schwierigen Bedingungen eine Singspielbühne mit Reit im Winkler Laienspielern. Requisiten und Kulissen wurden während der Kriegsjahre zum Teil mit unbekanntem Ziel weggebracht oder vernichtet und alles musste neu aufgebaut werden.
Doch dank der Kameradschaft im Theaterverein und der Aufgeschlossenheit der
Reit im Winkler Bürger gelang es wieder Theater zu spielen.
Bereits 1947 reorganisierte Gründungsmitglied und Spielleiter Toni Speicher das Bauerntheater.
In dieser Zeit wurden unter anderem "Madame Bäuerin" sowie die Operette "Im weißen Rößl",
mit Maria Hellwig in der Rolle der Rößlwirtin, aufgeführt.
"Madame Bäuerin" mit Maria Hellwig und Franz Schlechter.
1952 übergab die damalige Vorstandschaft das Theater an eine jüngere Generation.
Gewählt wurden damals Franz Schlechter zum Vorstand und Sepp Speicher zum Spielleiter.
Es wurden viele Kulissen, sowie Garderoben und Requisiten beschafft und in der Sommer-
und Wintersaison gespielt. In den 60er Jahren spielte der Tourismus eine immer größere Rolle
und viele Kurgäste füllten den Saal. Mit dem Ziel, echte Volkskunst durch das Theaterspiel der Bevölkerung wie auch den Gästen zu vermitteln, wurde das Reit im Winkler Theater ein fester
kultureller Bestandteil mit wöchentlichen Aufführungen.
80 Jahre Theaterverein Reit im Winkl, 1999.
Fast fünf Jahrzehnte, von 1952 bis 1999, war Franz Schlechter Vorstand vom Theaterverein.
Ihm folgten Fritz Schmuck und Marlen Höflinger, ehe Beppo Landenhammer jun. erster Vorstand wurde. Viele Jahre war der Postsaal das Zuhause des Theatervereins, nur im November 1969
musste man wegen eines Brandschadens in das damalige Kino ausweichen.
Mit Fertigstellung des Reit im Winkler Festsaals zog das Theater mit sämtlichen Kulissen und Requisiten dorthin um und so wurde Weihnachten 2000 das erste Stück auf der neuen Bühne aufgeführt.